Mark William Calaway começou sua carreira na World Class Championship Wrestling (WCCW) em 1984, sendo contratado pela World Championship Wrestling (WCW) como "Mean". Em 1990, Calaway não teve seu contrato renovado, sendo contratado pela World Wrestling Federation (hoje, WWE) como "The Undertaker".
The Undertaker teve gêneros diferentes como: Deadman, um morto-vivo sombrio que possui duas versões, e um agente funerário. Ele ainda interpretou o líder de uma "seita satânica" conhecida como Ministry of Darkness em meados de 1999, antes de retornar como o Deadman em março de 2004. Por um tempo ficou conhecido como American Bad Ass, um motociclista, de maio 2000 até novembro de 2003. Outra personagem importante é seu "meio-irmão" Kane, que estreou em outubro de 1997 e com quem teve rivalidades e formou uma dupla conhecida como "Brothers of Destruction".
The Undertaker possui um recorde de vitórias na WrestleMania, o principal pay-per-view da WWE, com 21 vitórias e uma derrota (Sendo invicto por 21 Wrestlemanias).
Durante sua carreira, Calaway foi oito vezes campeão mundial, tendo ganho o WWF/E Championship quatro vezes e o World Heavyweight Championship três vezes , e o USWA Unified World Heavyweight Championship uma vez sendo conhecido naquela época como Master of Pain. The Undertaker também ganhou sete títulos de duplas: seis vezes o WWF Tag Team Championship e uma vez o WCW Tag Team Championship. The Undertaker foi o vencedor do Royal Rumble de 2007, se tornando a primeira pessoa a entrar por último na luta e vencer. Calaway é o único lutador da WWE a ter aparecido no primeiro episódio do Raw ainda em atividade. É considerado por muitos como o melhor lutador da historia do pro-wrestling.
Mark Calaway estreou em 1984 , em Dallas , Texas , na companhia World Class Championship Wrestling (WCCW), sob o nome de "Texas Red". Sua primeira luta profissional foi contra Bruiser Brody . Em 1988 , ele deixou o WCCW e lutou em várias promoções com personalidades e nomes diferentes, principalmente no Estados Unidos Wrestling Association , onde ele ganhou o World Heavyweight Championship USWA Unified seu primeiro campeonato de wrestling profissional, em 01 de abril de 1989 , derrotando Jerry "The King" Lawler .
Em 1989, Calaway foi contratado pela World Championship Wrestling, onde se uniu ao grupo Skyscrapers, substituindo o lesionado Sid Vicious. Calaway adotou, então, o nome de "Mean" Mark Callous. O novo grupo ganhou notoriedade no Clash Of The Champions X, quando derrotaram os Road Warriors após uma luta. No entanto, o parceiro de Callous Dan Spivey deixou a WCW antes de uma Chicago Street Fight contra os Warriors no WrestleWar 1990. Callous e um Skyscraper mascarado foram derrotados na luta e se separaram logo depois. Individualmente, Callous passou a ser mentorado por Paul E. Dangerously, derrotando Johnny Ace no Capital Combat e Brian Pillman no Clash of the Champions. Em julho de 1990, no The Great American Bash, ele foi derrotado por Lex Luger em uma luta pelo NWA United States Heavyweight Championship. O contrato de Caloway não foi renovado.
Calaway lutou por pouco tempo na New Japan Pro Wrestling como Punisher Dice Morgan. Ele retornou à USWA para participar de um torneio pelo USWA Unified World Heavyweight Championship; ele derrotou Bill Dundee na primeira rodada, mas foi derrotado por Jerry Lawler na quarta-de-final. Em outubro de 1990, ele foi contratado pelaWorld Wrestling Federation (WWF).
Calaway estreou na WWF como "The Undertaker" no WWF Superstars de 19 de novembro de 1990. O conceito de The Undertaker, no entanto, não foi apresentado à Calaway até ele ser contratado. A primeira persona e aparência de Undertaker foi o de um agente funerário de filmes de faroeste, usando um casaco, chapéu, luvas e botas negras. Calaway estreou no Survivor Series, como um vilão, como parceiro do time de Ted DiBiase, sendo chamado Kane the Undertaker. Na luta, The Undertaker eliminou Koko B. Ware e Dusty Rhodes, antes de ser eliminado por contagem. Após o evento, ele passou a ser chamado apenas de The Undertaker. Ele abandonou Brother Love como manager em favor de Paul Bearer — um fantasmagórico e histriônico personagem que carregava uma urna, que daria poder a Undertaker, o revitalizando durante lutas.
Ele fez sua estreia no WrestleMania no WrestleMania VII, derrotando "Superfly" Jimmy Snuka. A vitória foi a primeira de seu recorde. Sua primeira grande rivalidade foi contra The Ultimate Warrior, tendo o atacado durante um segmento de entrevista com Bearer. Após um ano enfrentando Warrior, Randy Savage, Sid Justice, Sgt. Slaughter e Hulk Hogan, ele derrotou o último para ganhar seu primeiro WWF Championship no Survivor Series com a ajuda de Ric Flair, se tornando o mais jovem Campeão da WWF da história, até 1993, quando Yokozuna se tornou campeão. Ele perdeu o título para Hogan seis dias depois, no This Tuesday in Texas.
Em fevereiro de 1992, o aliado de Undertaker Jake "The Snake" Roberts tentou atacar a esposa de Savage, Miss Elizabeth, com uma cadeira. Undertaker o impediu, se tornando um mocinho. Undertaker derrotou Roberts no WrestleMania VIII. Ele começou uma rivalidade com os lutadores associados a Harvey Wippleman, como Kamala,Giant González e Yokozuna. Ele teve a luta principal do primeiro episódio do Monday Night Raw em 11 de janeiro de 1993, derrotando Damien Demento. Ele enfrentou González no WrestleMania IX, vencendo por desqualificação após o uso de clorofórmio. Ele enfrentou Yokozuna no Royal Rumble de 1994. Durante a luta, Yokozuna e outros vilões selaram Undertaker em um caixão. Ele apareceu no telão, dizendo que retornaria.
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Após o WrestleMania X, Ted DiBiase reintroduziu Undertaker à WWF. Esse Undertaker, no entanto, era um impostor criado por Brian Lee: o original retornou no SummerSlam, derrotando o falso Undertaker. No Survivor Series, The Undertaker derrotou Yokozuna. Durante a maior parte de 1995, The Undertaker manteve uma rivalidade com os membros da Million Dollar Corporation. No WrestleMania XI, enquanto Undertaker enfrentava King Kong Bundy, Kama roubou a urna de Undertaker, a derretendo e fazendo dela um colar de ouro. Undertaker derrotou Kama no SummerSlam.Várias semanas depois, Undertaker lesionou um osso perto do olho, retornando apenas no Survivor Series.
Ele retornou usando uma máscara de O Fantasma da Ópera. Na luta principal do Royal Rumble de 1996, The Undertaker foi desmascarado durante uma luta pelo WWF Championship contra Bret Hart, quando Diesel interferiu, atacando Undertaker. Uma revanche no Raw de 5 de fevereiro teve uma interferência similar. No In Your House: Rage in the Cage, enquanto Diesel enfrentava Hart em uma luta Steel Cage, The Undertaker saiu de dentro do ringue, puxando Diesel. A rivalidade culminou em uma luta no WrestleMania XII, onde Undertaker derrotou Diesel.
Mankind fez sua estreia interferindo em uma luta entre Undertaker e Justin Hawk Bradshaw. Nas semanas seguintes, Mankind continuou a interferir em lutas de Undertaker. Mankind custou a Undertaker uma luta pelo WWF Intercontinental Championship no In Your House 8: Beware of Dog, ajudando Goldust a derrotar Undertaker. No SummerSlam, Mankind e Undertaker se enfrentaram em um Boiler Room Brawl. O vencedor seria aquele que pegasse a urna com Paul Bearer. Undertaker alcançou Bearer, mas este se recusou a lhe dar o objeto, o traindo e lhe atacando com o mesmo. Mankind e Undertaker se enfrentaram novamente no In Your House: Buried Alive, em uma luta Buried Alive. Após interferência de The Executioner, The Undertaker foi "enterrado vivo".
Ele retornou no Survivor Series novamente enfrentando Mankind, com Paul Bearer pendurado em uma jaula à 20 ft (6,10 m) de altura. Se Undertaker vencesse a luta, ele poderia atacar Bearer. Ele ganhou a luta, mas Executioner conseguiu salvar Bearer. The Undertaker começou uma rivalidade com Executioner, o derrotando no In Your House: It's Time, em uma luta Armageddon Rules. Ele começou outra rivalidade com Vader, sendo derrotado por ele no Royal Rumble de 1997 após interferência de Bearer. Ele enfrentou Bret Hart, Vader e Stone Cold Steve Austin em uma luta pelo WWF Championship no In Your House 13: Final Four, mas não venceu. Ele ganharia o título no mês seguinte, derrotando Sycho Sid no WrestleMania XIII.
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No Raw de 12 de maio, Mankind reintroduziu Paul Bearer, que havia sido atacado por Undertaker no In Your House 14: Revenge of the 'Taker. Bearer tentou se aliar novamente a The Undertaker, o chantageando e ameaçando revelar um segredo. Com o tempo, Bearer revelou que, quando criança, Undertaker havia incendiado a casa funerária de sua família, matando seus pais e seu meio-irmão. Bearer anunciou que o irmão de Undertaker, Kane, havia sobrevivido e criado por Bearer. Em resposta, Undertaker afirmou que Kane fora o incendiário.
Enquanto isso, Undertaker começou uma rivalidade no SummerSlam, quando o árbitro convidado Shawn Michaels acidentalmente acertou Undertaker com uma cadeira durante uma luta com Bret Hart, fazendo-o perder o WWF Championship. Após um empate por dupla contagem no Ground Zero: In Your House, Undertaker desafiou Michaels para a primeira Hell in a Cell, no Badd Blood: In Your House. Durante a luta, Kane fez sua estreia, arrancando a porta da cela e atacando Undertaker, dando a vitória à Michaels. Com o progresso da história Kane, representado por Bearer, desafiou The Undertaker para lutas, as quais recusou. O último encontro entre Michaels e Undertaker aconteceu no Royal Rumble. Na semana anterior, Kane se aliou havia se aliado ao irmão contra a D-Generation X. No entanto, no Royal Rumble, Kane prendeu Undertaker em um caixão, dando novamente a vitória à Michaels. Quando o caixão foi reaberto, Undertaker havia desaparecido. Após dois meses, The Undertaker retornou e derrotou Kane no WrestleMania XIV. Os dois se enfrentaram novamente na primeira luta Inferno, no mês seguinte, no Unforgiven: In Your House, com Undertaker vencendo.
A rivalidade entre The Undertaker e Mankind foi renovada, com os dois se enfrentando em uma Hell in a Cell no King of the Ring. Durante a luta, Undertaker atirou Mankind do topo da cela, a 16 ft (4,88 m) de altura, na mesa dos comentaristas. Ele mais tarde aplicou um Chokeslam em Mankind, quebrando o teto da cela e vencendo a luta.
No Fully Loaded, The Undertaker e Stone Cold Steve Austin derrotaram Kane e Mankind para ganhar o WWF Tag Team Championship. O reinado durou apenas dois meses, com Kane e Mankind conquistando o título de volta no Raw is War. The Undertaker se tornou o desafiante pelo WWF Championship de Austin no SummerSlam. Pouco tempo antes do SummerSlam, Undertaker anunciou que ele e Kane estavam trabalhando juntos como irmãos, mas alertou Kane para que ele não interferisse na luta entre ele e Austin. No SummerSlam, Undertaker foi derrotado. Em setembro, a história continuou, com Undertaker mostrando características vilanescas ao se aliar a Vince McMahon contra Austin. No Breakdown: In Your House, The Undertaker e Kane enfrentaram Austin pelo WWF Championship; McMahon, no entanto, proibiu os irmãos de fazerem o pinfall um no outro. Undertaker e Kane fizeram um pinfall simultâneo em Austin após umchokeslam duplo. McMahon, então, deixou o título vago, o que os levou a uma luta no Judgment Day: In Your House, com Austin como árbitro. Durante a luta, Undertaker e Paul Bearer traíram Kane, lhe atacando com uma cadeira. Austin atacou Undertaker, acabando a luta por dupla contagem. Undertaker se tornou um vilão no Raw is War pela primeira vez em seis anos, se reconciliando com Bearer e fundando o Ministry of Darkness. Seguindo a história, ele admitiu que havia incendiado a casa funerária.
Após o Survivor Series, The Undertaker voltou suas atenções à Austin, o atacando com uma pá durante uma luta contra The Rock. McMahon marcou uma luta Buried Alive entre Austin e Undertaker no Rock Bottom: In Your House. Nas semanas anteriores à luta, Undertaker tentou embalsamar Austin vivo, tentou internar Kane em um manicômio e fez seus druidas acorrentarem Austin. The Undertaker, no entanto, perdeu a luta no Rock Bottom após interferência de Kane.
Em janeiro de 1999, The Undertaker retornou e formou o grupo Ministry of Darkness, desenvolvendo um personagem mais malévolo e satânico. Ele afirmava que recebia ordens do "Higher Power" ("Poder Maior"). Com a ajuda de seus servos, Undertaker tentava deixar outros lutadores maus. O Ministry logo se uniu à The Corporation, formando o Corporate Ministry. Nessa época, The Undertaker derrotou Austin pelo WWF Championship no Over the Edge, com a ajuda do árbitro especial Shane McMahon. Duas semanas depois, foi revelado no Raw is War que Vince McMahon era o "Higher Power". Após Undertaker perder o título para Austin uma noite após King of the Ring, e ser derrotado em uma luta First Blood no Fully Loaded, cortou relações com os McMahons, com a facção acabando.
The Undertaker se aliou à The Big Show, dupla conhecida como The UnHoly Alliance, ganhando o WWF Tag Team Championship duas vezes. Em setembro de 1999, The Undertaker se lesionou, deixando a WWF por quatro meses. Ele deveria voltar no Royal Rumble, mas se lesionou novamente.
The Undertaker assumiu um diferente personagem, o de um motoqueiro de óculos escuros e bandana. Sua música de entrada passou a ser populares canções de rock, como "American Bad Ass" de Kid Rock, mas sempre com a tradicional abertura do gongo.
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