Ao retornar em maio de 2000, ele atacou todos os membros da McMahon-Helmsley Faction, se tornando um mocinho. Ele também criou uma rivalidade com o líder do grupo, o Campeão da WWF Triple H. No King of the Ring, The Undertaker se aliou a The Rock e Kane para derrotar Triple H, Shane McMahon e Vince McMahon. Ele e Kane derrotaram Edge e Christian, ganhando uma chance pelo título de duplas na semana seguinte, mas foram derrotados. Kane traiu The Undertaker, o aplicando dois chokeslams em 14 de agosto, no Raw is War. Eles se enfrentaram SummerSlam, que acabou sem vencedor após Kane fugir do ringue ao ter sua máscara removida por Undertaker.
The Undertaker desafiou Kurt Angle pelo WWF Championship no Survivor Series. Angle, no entanto, derrotou The Undertaker após trocar de lugar com seu irmão, Eric Angle. The Undertaker exigiu, então, uma vaga na Hell in a Cell de seis lutadores pelo WWF Championship no Armageddon, durante a qual aplicou um chokeslam em Rikishi do alto da cela.
Em 2001, Undertaker reformou os Brothers of Destruction, desafiando pelo WWF Tag Team Championship. Eles receberam uma luta no No Way Out, enfrentando Edge e Christian e os campeões Dudley Boyz, mas não venceram. No WrestleMania X-Seven, ele derrotou Triple H. Após os Brothers of Destruction ganharem o WWF Tag Title de Edge e Christian, Triple H derrotou Kane no Backlash, com os Brothers of Destruction perderem os títulos. Com Kane lesionado, The Undertaker começou uma rivalidade com Steve Austin pelo WWF Championship, mas foi derrotado no Judgment Day.
Durante a "The Invasion", The Undertaker começou uma rivalidade com Diamond Dallas Page, que perseguia obsessivamente a esposa de Undertaker, Sara. Mark e Sara se casaram realmente durante a história. No SummerSlam, os Campeões de Duplas da WCW The Undertaker e Kane derrotaram Page e Chris Kanyon e uma luta steel cage para ganhar o WWF Tag Team Championship. No Survivor Series, The Undertaker, Kane, The Rock, Chris Jericho e The Big Show derrotaram Steve Austin, Booker T, Rob Van Dam, Shane McMahon e Kurt Angle. Undertaker se tornou um vilão novamente ao forçar o comentarista Jim Ross a beijar o traseiro de Vince McMahon. A partir de então, ele passou a deixar os cabelos curtos e referir-se a si mesmo como "Big Evil". No Vengeance, The Undertaker derrotou Van Dam para ganhar o WWF Hardcore Championship.
No Royal Rumble de 2002, Undertaker foi eliminado por Maven. Irado, Undertaker eliminou Maven e o atacou brutalmente nos bastidores. Em um episódio do SmackDown!, The Rock zombou da eliminação de Undertaker no Royal Rumble. The Undertaker respondeu ao custar uma luta que faria de The Rock o desafiante pelo WWF Undisputed Championship. The Rock, então, fez The Undertaker perder o Hardcore Championship para Maven. Os dois se enfrentaram no No Way Out, com Undertaker sendo derrotado após interferência de Ric Flair. Flair decidiu não enfrentar Undertaker no WrestleMania XVIII, e, como resultado, ele atacou David Flair, filho de Ric. Flair aceitou enfrentar Undertaker após este ameaçar atacar a filha de Ric. Mesmo sem desqualificações, Flair foi derrotado.
Após a história com Flair, The Undertaker derrotou Stone Cold Steve Austin no Backlash para se tornar o desafiante pelo WWF Undisputed Championship. Na mesma noite, ele ajudou Hulk Hogan a ganhar o título de Triple H. The Undertaker derrotou Hogan para ganhar o título no Judgment Day. Na noite seguinte, Rob Van Dam o derrotou Undertaker pelo título. A luta foi imediatamente reiniciada por Flair e Undertaker reconquistou o título. No Raw de 1 de julho, Undertaker se tornou um mocinho após derrotar Jeff Hardy em uma ladder match e levantar a mão de Hardy em sinal de respeito. The Undertaker, no entanto, perdeu o título para The Rock no Vengeance, em uma luta que também envolveu Kurt Angle. The Undertaker foi transferido do Raw para o SmackDown! com Brock Lesnar, Chris Benoit e Eddie Guerrero. The Undertaker desafiou Lesnar para uma luta pelo título no Unforgiven, luta que acabou em dupla desqualificação. Eles se enfrentaram no No Mercy em uma Hell in a Cell, com Undertaker sendo derrotado após lutar com uma mão quebrada.
The Undertaker deixou o wrestling após ser jogado do palco por Big Show. Ele retornou no Royal Rumble de 2003 , imediatamente começando uma rivalidade com Show e o derrotando por submissão no No Way Out. A-Train tentou atacar The Undertaker após a luta, mas Nathan Jones o salvou. Undertaker passou a treinar Jones para enfrentar, com ele, A-Train e Show no WrestleMania XIX. Jones, no entanto, foi removido da luta, que se tornou um combate 2-contra-1. Undertaker venceu com a ajuda de Jones.
Pelo resto do ano, Undertaker manteve uma rivalidade com John Cena, tendo lutas pelo WWE Championship duas vezes. A primeira, no SmackDown! de 4 de setembro, contra Kurt Angle, acabou sem vencedor após interferência de Brock Lesnar. A segunda, no No Mercy, foi uma luta com o uso legal de uma corrente de motocicleta. Lesnar venceu após interferência de Vince McMahon. . No final do ano, The Undertaker teve que derrotar Big Show e Brock Lesnar numa Handicap Match sem desqualificações por três vezes, para ganhar uma oportunidade pelo WWE Champion no Survivor Series, porém, após o combate terminar com a vitória de The Undertaker, o mesmo voltou a ser atacado por Big Show e Brock Lesnar, com o apoio de Vince McMahon, o que fez The Undertaker mudar de ideia, e desafiar McMahon para uma Buried Alive no Survivor Series. Apesar de The Undertaker dominar quase todo o combate, o mesmo acabou sendo derrotado por Vince McMahon após interferência de Kane. The Undertaker desapareceu após a luta, com Kane afirmando que ele estava "morto e enterrado para sempre.
Antes do WrestleMania XX, Kane foi perseguido por vídeos que promoviam o retorno de Undertaker. No Royal Rumble, o gongo de Undertaker soou, distraindo Kane e permitindo sua eliminação por Booker T. No WrestleMania XX, The Undertaker, acompanhado por Paul Bearer e usando o personagem gótico, retornou e derrotou Kane. No Judgment Day, The Undertaker derrotaria Booker T. Três meses depois, Bearer foi sequestrado pelos Dudley Boyz sob comando de Paul Heyman, que passou a controlar Undertaker. No The Great American Bash, The Undertaker enfrentou os Dudleys em uma luta 2-contra-1, com a estipulação de que se ele não permitisse que os dois o derrotassem, Heyman enterraria Bearer em cimento. Ele derrotou os Dudleys e impediu que Heyman enterrasse Bearer, o fazendo ele mesmo, dizendo que não precisava mais dele.
Após derrotar os Dudley Boyz, The Undertaker desafiou o Campeão da WWE John "Bradshaw" Layfield (JBL) para uma luta no SummerSlam, sendo derrotado por desqualificação. No No Mercy, The Undertaker e JBL participaram da primeira luta "Last Ride", com The Undertaker sendo derrotado após interferência de Heidenreich. Após uma breve rivalidade com Heidenreich, The Undertaker, com Eddie Guerrero e Booker T, enfrentou JBL no Armageddon, novamente perdendo após interferência de Heidenreich. Os dois se enfrentaram no Royal Rumble, onde Undertaker venceu após prender o oponente em um caixão.
Logo depois, Randy Orton desafiou The Undertaker para uma luta no WrestleMania 21. Mesmo com a ajuda de seu pai, "Cowboy" Bob Orton, Randy foi derrotado por The Undertaker, que aumentou seu recorde para 13–0. Ele retornou no SmackDown! de 16 de junho, sendo derrotado por JBL, após interferência de Randy Orton. Após o The Great American Bash, The Undertaker se tornou o desafiante pelo World Heavyweight Championship. Ele perdeu o direito após ser derrotado por JBL, novamente após interferência de Orton. Not SummerSlam, Orton derrotou The Undertaker. Os dois passaram a provocar o outro com caixões, se enfrentando em uma luta de caixões no No Mercy, com Undertaker sendo derrotado por Randy e Bob Orton. Após a luta, os Ortons atearam fogo ao caixão, de onde Undertaker havia desaparecido. Ele retornou no Survivor Series, saindo de um caixão em chamas. The Undertaker voltou ao SmackDown! no início de dezembro, desafiando Orton para uma Hell in a Cell no Armageddon. Após vencer a luta, Calaway deixou o wrestling por um tempo.
The Undertaker foi mencionado novamente apenas no SmackDown! de 5 de maio, com Theodore Long desafiando Khali em nome de Undertaker para uma luta no Judgment Day. The Undertaker foi derrotado por Khali, só aparecendo novamente no SmackDown! de 4 de julho, aceitando um desafio de Khali para uma luta Punjabi Prison no The Great American Bash. Khali, no entanto, foi removido da luta e substituído pelo Campeão da ECW The Big Show, que foi derrotado. Long havia substituído Khali como punição por ter atacado Undertaker antes do evento. Khali foi desafiado para uma luta Last Man Standing no SummerSlam após interferir em uma luta entre Undertaker e King Booker. Khali negou o desafio, mas Long oficializou a luta no SmackDown! de 18 de agosto. Undertaker acabou vencendo a luta.
No Royal Rumble de 2006, The Undertaker retornou durante a celebração de Kurt Angle, que havia derrotado Mark Henry. The Undertaker foi derrotado por Angle no No Way Out. Undertaker teve sua revanche pelo World Heavyweight Championship contra Angle no SmackDown!, mas foi derrotado após um ataque de Henry. No WrestleMania 22, Undertaker derrotou Henry em uma luta de caixões, elevando seu recorde para 14-0. Durante uma revanche no SmackDown!, The Great Khali fez sua estreia, atacando Undertaker.
A próxima luta de Undertaker foi contra o Campeão dos Estados Unifos Mr. Kennedy no No Mercy, na qual foi desqualificado após usar o cinturão contra Kennedy. No SmackDown! de 3 de novembro, Undertaker se reuniu a Kane como os Brothers of Destruction, derrotando Mr. Kennedy e MVP. Kennedy derrotou The Undertaker em uma luta First Blood no Survivor Series após interferência de MVP, mas derrotou Kennedy em uma luta Last Ride no Armageddon. Kennedy custou a Undertaker duas oportunidades por luta pelo World Heavyweight Championship que aconteceria no Royal Rumble.
The Undertaker ganhou seu primeiro Royal Rumble no evento de 2007, se tornando o primeiro lutador a entrar como número 30 e vencer o combate. Ele começou, então, uma rivalidade com Batista, quem derrotou no WrestleMania 23 para ganhar seu primeiro World Heavyweight Championship. No Backlash, em uma luta Last Man Standing, uma revanche entre os dois acabou em empate, já que nenhum dos dois respondeu à contagem de dez do árbitro. No SmackDown! de 11 de maio, Undertaker e Batista se enfrentaram em uma luta Steel Cage, que acabou novamente em empate após os dois homens deixarem a jaula ao mesmo tempo. Após o combate, Mark Henry fez seu retorno, atacando Undertaker. Imediatamente após o ataque, Edge utilizou seu contrato de Money in the Bank, derrotando Undertaker e ganhando o título. Após o segmento, druidas carregaram Undertaker aos bastidores.
Durante a reabilitação de Calaway, Henry passou a derrotar lutadores locais e se gabar do ataque a Undertaker, até que vídeos promocionais sobre o retorno de Undertaker passaram a ser exibidos. Ele fez seu retorno durante o Unforgiven, derrotando Henry, o fazendo novamente no SmackDown! duas semanas depois. Batista e The Undertaker se enfrentaram no Cyber Sunday, com os fãs tendo escolhido o árbitro, Stone Cold Steve Austin, mas Batista manteve seu World Heavyweight Championship. Eles se enfrentaram novamente em uma luta Hell in a Cell no Survivor Series, onde Edge retornou e interferiu na luta, fazendo Batista manter seu título. Em resposta, The Undertaker aplicou um Tombstone Piledriver em Vickie Guerrero, namorada de Edge, no SmackDown! seguinte. No Armageddon, Edge derrotou Batista e Undertaker para ganhar o título.
No No Way Out, The Undertaker derrotou Batista, Finlay, The Great Khali, Montel Vontavious Porter e Big Daddy V em uma Elimination Chamber, se desafiando pelo World Heavyweight Championship de Edge no WrestleMania XXIV. Ele derrotou Edge, ganhando o título e aumentando seu recorde para 16–0. The Undertaker voltou a derrotar Edge no Backlash. Vickie Guerrero baniu, então, o movimento Hell's Gate de Undertaker, retirando seu título. No Judgment Day, Undertaker derrotou Edge por contagem em uma luta pelo título vago. Vickie, no entanto, manteve o título vago. Eles se enfrentaram pelo título novamente no One Night Stand, em uma Tables, Ladders, and Chairs, com Undertaker sendo derrotado após interferência de La Familia. Pela estipulação da luta, Undertaker deixaria a WWE.
No SmackDown! de 25 de julho de 2008, Guerrero anunciou que havia recontratado Undertaker, e que ele enfrentaria Edge em uma luta Hell in a Cell no SummerSlam, luta vencida por Undertaker que, após a luta, aplicou um chokeslam em Edge do alto de uma escada, abrindo um buraco no ringue. Durante o Unforgiven, The Undertaker tentou colocar Guerrero em um caixão. Big Show apareceu para ajudá-lo, mas o traiu e o atacou. Como resultado, The Undertaker e Big Show se enfrentaram no No Mercy, com Big Show nocauteando Undertaker. No Cyber Sunday, The Undertaker derrotou Show em uma luta Last Man Standing. The Undertaker voltaria a derrotar Show no Survivor Series, em uma luta de caixões. Undertaker participou da Elimination Chamber pelo WWE Championship no No Way Out. Sem vencer o combate, Undertaker começou uma rivalidade com Shawn Michaels, envolvendo o recorde no WrestleMania e o fato de que Undertaker nunca derrotara Michaels. Ele o fez no WrestleMania XXV, aumentando seu recorde para 17–0. A partir de 25 de abril de 2009, Undertaker entrou em um novo hiato.
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